Jimmy CLIFF est né en 1948 à St-James, en Jamaïque, sous le nom de James Chambers. Ses premières influences musicales sont les idoles de son enfance, et comme souvent elles viennent des Etats-Unis : les grandes stars de la soul music mais aussi Bruce Springsteen, Paul Simon et … les Clash.
Jimmy CLIFF sort son premier single à 14 ans après être allé au culot au shop de Leslie Kong et de lui avoir chanté a capella un texte qu’il venait de composer. Cette tentative se révèle fructueuse puisque Mr Kong le fait enregistrer dans la foulée « Hurricane Huttie », morceau dont les paroles traitent d’un ouragan qui a tout ravagé sur son passage. C’est le premier succès de Jimmy CLIFF. Sa collaboration avec Leslie Kong va donner, en 1963, des tubes comme : « King of Kings » ou « Dearest Beverley ». c’est à cette époque qu’il va rencontrer un autre jeune chanteur : Robert Nesta Marley.
Jimmy CLIFF aide ce dernier a enregistrer son premier titre « Judge not ». Il est intéressant de noter que comme Bob MARLEY, Jimmy CLIFF va faire une rencontre déterminante en la personne de Chris BlackWell, le patron d’Island Records. Ce dernier va organiser une tournée mondiale qui va faire découvrir au monde tout le talent de Jimmy CLIFF… il produit également les singles : « Wild Wild World », une reprise du hit de Cat Stevens, et « Vietnam ».
Mais c’est véritablement avec le film « Harder they come » où il interprète le rôle d’un rude boy qui va l’installer comme un des leaders du mouvement reggae. Ce ne sera pas la seule apparition cinématographique de l’artiste jamaïcain, mais en tout cas ce sera la plus remarquée. Pourtant, malgré ses nombreux succès, sa carrière va être quelque peu éclipsée par le succès international de Bob MARLEY. Mais Jimmy CLIFF continue ses tournées mondiales en Afrique, Amérique latine, Europe où le public est toujours au rendez-vous. Si certains critiquent son côté reggae variétés, la meilleure réponse de Jimmy CLIFF est son impressionnante discographie qui réunit pas moins de 22 albums.